Нашел хорошее (и практически единственное) дополнение к Windows Live Writer — неплохому бесплатному клиенту для популярных блог-платформ (Wordpress, Blogger, TypePad, Windows Live и других) — Типограф.

Имеет, правда, место некоторое неудобство в его работе, но похоже это проблема именно Live Writer’а:

Типографирует выделенный текст с помощью Типографа студии Арт. Лебедева. Лучше всего это делать сразу перед публикацией. Для этого необходимо открыть исходный код, выделить его и нажать на кнопку «Типографировать». Если потом переключиться в предпросмотр, то все изменения будут потеряны из-за того, что Writer стирает часть символов. (Попробуйте написать   в исходном коде, а потом переключится в предпросмотр и обратно). Возможно, в ближайших релизах это будет исправлено.